20 марта 1699 год
20 марта 1699 г. – первым кавалером ордена Святого апостола Андрея Первозванного стал дипломат, генерал-фельдмаршал Фёдор Алексеевич Головин. Вторым кавалером ордена стал гетман Иван Мазепа, получивший его 8 февраля 1700 года из рук Петра I и предавший его впоследствии. Это так расстроило Петра, что он даже изготовил для Мазепы специальный орден Иуды. Остальные 38 кавалеров этого ордена, пожалованные в царствование Петра (в т.ч. получивший эту награду тайно, за симпатии к России, «валашский господарь» Константин Брынковяну, который не был внесен в официальные списки награждённых), оказались более достойными этого знака отличия. Сам Пётр I стал только седьмым кавалером ордена – в 1703 г. за руководство взятием двух шведских боевых судов в устье Невы. Знаки ордена на царя, имевшего официальный военный чин капитана бомбардирской роты, возложил первый Андреевский кавалер Фёдор Головин. Одновременно эту же награду за участие в бою получил А. Меншиков, бывший бомбардирским поручиком. До царствования Павла I кавалерами ордена Святого Андрея стали ещё 231 человек. Среди них такие полководцы, как Пётр Румянцев, Александр Суворов, государственные деятели Фёдор Апраксин и Григорий Потёмкин.