21 ноября 1368 год

21 ноября 1368 г. – войско великого князя литовского Ольгерда напало на Москву. Набеги литовцев на западнорусские земли (прежде всего Волынь, Новгород, Псков) начались ещё в конце XII в. и приурочены были, как правило, к периодам ослабления русских княжеств. Литовский князь Ольгерд начал походы на Московское княжество, воспользовавшись усобицей между московским и тверским князьями. Его первый поход состоялся в 1363 г. В 1368 г. великий литовский князь Ольгерд предпринял новый большой поход на Москву. Разорив «порубежные места», он уничтожил отряд стародубского князя Семёна Дмитриевича Крапивы, в Оболенске разгромил князя Константина Юркевича. Разбив в битве у Тростенского озера московский сторожевой полк, спешно собранный из московских, дмитровских и коломенских ратников, 21 ноября 1368 г. напал на Москву. Однако, построенный годом ранее новый белокаменный Московский кремль Ольгерду взять не удалось. Кремль устоял, и спустя три дня враг отступил, оставив за собой разграбленные и сожженные волости, сёла и подмосковные монастыри. Войска Ольгерда не только разорили окрестности города, но и увели в Литву огромное количество населения и скот. Непосредственной причиной снятия осады стало вторжение тевтонцев в западные владения Литвы. Московский Летописец сравнил нашествие Ольгерда с ордынскими набегами – «такое же великое зло». Ольгерд ходил на Москву ещё дважды – в 1370 и 1372 гг. После ухода противника московские войска совершали ответные походы.